Neben Winamp und iTunes hat sich MediaMonkey unter Sammlern von digitaler Musik eine große Fangemeinde erarbeitet. Das liegt vor allem an der hervorragenden Datenbankstruktur, in der das Programm die auf dem PC gefundenen Songs organisiert. Neben klassischen Methoden wie Tags und Playlisten lässt sich die Musik nach Tempo oder Stimmung sortieren; auch eine Trennung von Musik und Hörbüchern ist problemlos möglich.

Mit einer praktischen Sortierfunktion lassen sich die Songs auf der Festplatte in beliebig definierbare Ordnerstrukturen verschieben, um Ordnung zu schaffen. Positiv fällt die Arbeitsgeschwindigkeit von MediaMonkey auf: Selbst bei mehreren tausend MP3s geht die Leistung des Programms nie in die Knie. Neue Songs lassen sich komfortabel in die Datenbank aufnehmen oder mit wenigen Klicks direkt von CD rippen. Bei nicht getaggten Songs kann MediaMonkey versuchen, die nötigen Infos von den internationalen Produktseiten des Onlinehändlers Amazon zu besorgen, was allerdings manchmal nicht funktioniert. Hervorragend gelungen ist hingegen die Bedienbarkeit.

Das Hauptfenster des Players lässt sich an die eigenen Bedürfnisse anpassen und unterstützt außerdem Skins, die eine große Community unter www.mediamonkey.com kostenlos anbietet. Durch die Unterstützung von Winamp-Plug-ins lässt sich MediaMonkey zudem umfangreich erweitern – etwa um die Unterstützung für den Onlinedienst Last.fm. Auch die Synchronisierung mit MP3-Playern funktioniert hervorragend; inkompatible Audioformate wandelt MediaMonkey dabei auf Wunsch in passende um. In der kürzlich erschienenen Version 3.1 wurde vor allem die Kompatibilität mit Apple-Playern sowie der aktuellen iPhone-Firmware verbessert, sodass sich das Programm auch als iTunes-Alternative eignet – im Vergleich zur Windows-Version der Apple-Software ist MediaMonkey deutlich flexibler. Allerdings müssen sich Umsteiger daran gewöhnen, dass sich MediaMonkey an Industriestandards hält, die Apple zugunsten von eigenen Features, wie z.B. der Verwaltung von Compilations, ignoriert. Insgesamt ist das Programm ein hervorragendes Werkzeug für Musikfans mit großen Sammlungen.